أقدم خان أنشئ في العصر الإسلامي في بلاد الشام هو الخان الذي بناه الخليفة الأموي هشام بن عبد الملك 109هـ/728م على مقربة من قصر الحير الغربي((18)).

فكلمة خان تعني القصر أو البيت، والفندق لاتينية أو يونانية. ويقال إنّ أصلها «باندوخيتو»، وقيسارية أيضاً من أصل يوناني، وتعني البناء الملكي Caesarum. ويبدو أن هناك اختلافاً بين معنى القيسارية والخان: «إن بهرام باشا في حلب كان لديه قيسارية وخان...»((19)).

واستخدمت كلمة وكالة في دمشق، للدلالة على الخان((20)).

«لقد بنى وكالة حسنة وأمر أن يسكن فيها تجار السباهية».

سجلات محاكم دمشق الشرعية تذكر القيساريات للدلالة على الخانات:

قيسارية النحاس في محلة مادنة الشحم. وفي موضع آخر تذكرها باسم الخان: خان النحاس((21))، قيسارية القاضي بمحلة القيمرية((22))، «القيسارية الكائنة باطن دمشق، داخل باب الفرج بسوق القوافين»((23)).

ويعتبر محمد أمين المحبي في خلاصة الأثر، أن الوكالة والقيسارية لمسمى واحد((24)).

«جميع القاساريات الكاينة باطن دمشق بالقرب من سوق البزورية وتعرف بقسارية البهنسية... بالقرب من مساطب العتالين اللاصقة لقسارية... ويشتمل كاملها على ساحة مسقفة ومخازن سفلية وعلوية ومنافع وطرق وحقوق شرعية وشهرتها تغني في مكانها عن الوصف والتحديد ويشهد للمورث يجريان ذلك في ملكه حجَّة التبايع الشرعي الصادرة عن مولانا القاضي محب الله المالكي المولى خلافه بمحكمة الكبرى بدمشق المؤرخ في خامس عشر جمادى الآخر سنة سبع وثمانين وألف...»((25)).

«... وغرباً الخان المعروف ببني رمضان...» ((26)).

«جميع عمارة الخان الكاينة ظاهر دمشق بسوق الأبارين ويعرف سابقاً بقهوة الأبارين...» ((27)).

«...يعمر جميع أقبية الخمس حوانيت بسوق السلاح... وعمر الحصة وهي النصف من الخان المعروف بخان سفرين»((28)). «..باطن دمشق المحروسة بزقاق البزورية بالدخلة الغير نافذة المعروفة بالعشر... ومن الشرق القاسارية المعروفة بالعمود...» ((29)).

هذه الشواهد تدل على ما يلي:

أولاً ـ أن لا فرق بين القيسارية والخان.

ثانياً ـ استخدم كمقهى، كقهوة الأبارين في الخان المعروف بالاسم نفسه.

ثالثاً ـ كانت تلك المنشآت متداخلة الاختصاصات والنشاطات، ومختلفة الأماكن والمساحات التي بنيت عليها، إلا أنها متشابهة في هندستها.

فبلاد الشام بسبب موقعها الاستراتيجي المتميز والذي شكل صلة الوصل بين العالم القديم (آسيا، أوروبا، أفريقيا) ولما تمتلكه من ممرات مائية (بحرية ونهرية) وبرية على طول طرق التجارة والتي امتدت من اليمن وخليج عدن إلى المشرق العربي ـ المركز الأساسي لمعظم حضارات العالم القديم ـ واتصالها بآسيا الصغرى والثغور الممتدة عبر الأناضول، أصبح من البديهي لأصحاب المصالح التجارية والحاكمين فيها، أن يقوموا بتأسيس محطات تجارية على امتداد هذه الطرق، وتأمين حمايتها، وتأمين مستلزمات ما يفرضه التبادل التجاري من تفاعل إنساني، وما ينتج عنه من تفاعل حضاري؛ فلقد كان المشرق العربي طوال آلاف السنين مُصَدّراً لقائمة من السلع الثمينة الأكثر رواجاً في تجارة العالم القديم كالعطور والبخور والحرير والتوابل وغيرها، عبر محور يمتد من الشرق إلى الغرب على طرق برية وبحرية. ومسارات هذه الطرق كانت عبر مسارين رئيسين أحدهما شمالي الذي يبدأ بالصين وينتهي بأوروبا، ماراً بآسيا الوسطى والأناضول حتى يصل إلى أنطاكية على الشاطئ الشرقي للبحر الأبيض المتوسط حيث يواصل بحراً إلى ساحل إيطاليا ومنها يستمر براً إلى بلاد أوروبا الغربية. والمسار الأخير جنوبي يبدأ من ميناء كانتون بالصين، ويلتف حول شبه القارة الهندية ليدخل في البحار المحيطة بالجزيرة العربية، ويتفرع إلى فرعين أحدهما يتجه شمالاً في مياه الخليج العربي ليصل بلاد فارس وما بين النهرين، وفرع آخر يتجه غرباً على سواحل اليمن ليسلك البحر الأحمر فسواحل الحجاز ودول البحر الأبيض المتوسط وأهمها دمشق.

وأهمية دمشق عبر التاريخ أنها مركز تجاري هام تلتقي عندها كل الطرق من الشمال إلى الجنوب ومن الشرق إلى الغرب؛ فالطريق الرئيسي بين الجزيرة العربية وبلاد الشام يبدأ من العقبة جنوباً مروراً بالبتراء وجرش فعمان ثم بصرى ليصل دمشق. وأهم خانات الطرق في:

العصر الروماني والبيزنطي: تراب البادية، التراب الأبيض، عنيبة، منقورة، السبل، أبو الشامات، الحمراء.