- وقعة اليرموك: كانت بين المسلمين والروم، وقعت أواخر خلافة أبي بكر الصديق سنة 13 هـ، وقد جعل الخليفة أبو بكر  خالد بن الوليد قائداً على جيش الشام بدل أبي عبيدة بن الجراح  لما رأى من قدرته العسكرية الفذة في حرب المرتدين، فجاء خالد من العراق إلى الشام عابراً الصحراء، وعند وصوله تسلم أمرة الجيش والتحم مع الروم واستطاع أن يهزمهم في اليرموك جنوب الأردن، وكان تعداد جيش المسلمين 46 ألف مقاتل، وجيش الروم 200 ألف مقاتل، وقد شارك في هذه المعركة حوالي ألف من أصحاب رسول الله ، منهم مئة من أهل بدر وعلى رأسهم أبو عبيدة بن الجراح والزبير بن العوام وهاشم بن عتبه بن أبي وقاص وشرحبيل بن حسنة وعبد الله بن مسعود ويزيد بن أبي سفيان وأبوه (أبو سفيان) وعكرمة بن أبي جهل وابنه عمرو وضرار بن الأزور وخالد بن سعيد بن العاص ومعاذ بن جبل والقعقاع بن عمرو التميمي وأبو هريرة وعبادة بن الصامت وعمرو بن العاص والحارث بن هشام وغيرهم. أما جيش الروم فكان يقوده شقيق هرقل قائد الروم الذي كان في حمص يتابع أحداث المعركة، وقد قتل شقيق هرقل هذا في المعركة، ومن قادة الروم أيضاً الفيقار، ومقدم عسكر الروم جرجة الذي دعاه خالد للإسلام فاسلم بعدما رأى النصر الإلهي رغم عدم تكافؤ الجيشين ورأى إيمان وبطولة الصحابة والجيش الإسلامي فآمن( )، وبعد المعركة جاء خبر نعي الخليفة أبي بكر وتأمير عمر.

 

- وقعة أجنادين: حدثت بعد معركة اليرموك وفي خلافة عمر بن الخطاب  سنة 13 هـ، وقد أمر الخليفة عمر بإعادة تأمير أبي عبيدة على الجيش، بدلاً من خالد. وكان الخليفة يريد أن يبين للمسلمين أن النصر من عند الله وليس من أحد غيره، وسلم خالد القيادة من جديد لأميره أبي عبيدة دون أي حرج واخذ مكانه كأحد جنود المسلمين.

 

وكان أبو عبيدة قد كلف عمرو بن العاص بقيادة الجيش يساعده شرحبيل بن حسنة وعبد الله بن عمرو وجنادة بن تميم وعكرمة بن أبي جهل، وتم في هذه المعركة فتح أجنادين وبعدها استطاع المسلمون طرد الروم نهائياً من بلاد الشام وفتح بيت المقدس، إذ جاء الخليفة عمر بنفسه لاستلام مفاتيح المدينة فاتحاً لها، فأمن لأهلها حياتهم ودينهم وأموالهم، ففرحت بلاد الشام ومدينة القدس بزيارة هذا الفاتح العظيم واستقبل أهل الشام الدين الجديد ونور الإسلام بغبطة وسرور، وقد قتل في هذه المعركة عدد من المسلمين منهم عكرمة بن أبي جهل وعبد الله بن الزبير بن عبد المطلب وطليب بن عمير (أمه أروى بنت عبد المطلب)( ).